به گزارش "ورزش سه"، غافلگیرکننده‌ترین خبر برای فوتبال ایتالیا، اضافه شدن لئوناردو به عنوان مشاور ویژه بود که جووانی مالاگو، رئیس فدراسیون فوتبال ایتالیا، فاش کرد به پیشنهاد پائولو مالدینی انجام شده است.

پیش از آنکه مالدینی سرانجام سمت مدیر فنی تیم ملی ایتالیا را بپذیرد، هفته‌ها مذاکره میان طرفین انجام شده بود. این سمت به طور ویژه برای او ایجاد شده تا ساختار و ثبات بیشتری به تیم ملی ایتالیا ببخشد. از همان ابتدا مشخص بود که مالدینی گزینه نخست مالاگو، رئیس جدید فدراسیون، برای این پست بوده است، اما بخش غیرمنتظره این اعلام، حضور لئوناردو به عنوان مشاور بود.

مالاگو در گفت‌وگو با TG2 Post گفت:«از همان ابتدا، پائولو به من گفت که دوست دارد لئوناردو را هم به عنوان مشاور به تیم اضافه کند، چون کارهای زیادی برای انجام دادن وجود دارد و چالش بسیار دشواری پیش رو خواهیم داشت.»

او ادامه داد:«من هم از این موضوع خوشحالم، چون احترام زیادی برای لئوناردو قائلم. این دو نفر دو روی یک سکه هستند.»

لئوناردوی برزیلی در ماه سپتامبر ۵۷ ساله می‌شود و سال‌هاست رابطه‌ای عمیق با فوتبال ایتالیا دارد. او بین سال‌های ۱۹۹۷ تا ۲۰۰۱ برای میلان بازی کرد و سپس در فصل ۲۰۰۳-۲۰۰۲، در پایان دوران بازیگری‌اش، بار دیگر پیراهن این تیم را بر تن کرد.

پس از خداحافظی از فوتبال، لئوناردو فعالیت خود را در میلان به عنوان استعدادیاب آغاز کرد، سپس در فصل ۲۰۰۹-۲۰۰۸ به سمت مدیر فنی ارتقا یافت و در فصل ۲۰۱۰-۲۰۰۹ هدایت میلان را به عنوان سرمربی بر عهده گرفت.

او سپس در انتقالی جنجالی، در دسامبر ۲۰۱۰ هدایت رقیب همشهری یعنی اینتر را بر عهده گرفت و تا پایان همان فصل روی نیمکت نراتزوری حضور داشت. لئوناردو پس از آن در سمت‌های مختلفی فعالیت کرد که از جمله می‌توان به هدایت آنتالیااسپور اشاره کرد که تنها چند ماه در سال ۲۰۱۷ دوام داشت.

او در فصل ۲۰۱۹-۲۰۱۸ بار دیگر به عنوان مدیرفنی به میلان بازگشت و در کنار پائولو مالدینی فعالیت کرد. همچنین لئوناردو در دو مقطع مختلف، بین سال‌های ۲۰۱۳-۲۰۱۱ و ۲۰۲۲-۲۰۱۹، در پست‌های مدیریتی در پاری‌سن‌ژرمن مشغول به کار بود.